Ce cloître est réputé pour être le plus vaste de France. Des pilastres doriques ornent les quatre galeries voûtées en plein cintre. Dans la galerie nord, une double porte conduit à l'église abbatiale célèbre pour ses tombeaux royaux. Au bout de cette allée septentrionale, une niche abrite la seule statue restée en place depuis son installation : une Vierge à l'enfant sculptée par Pierre Surugue.

Les trois monumentaux escaliers du cloître, réalisés successivement au 18ème siècle, sont tous différents par leur dessin et leur rampe en fer forgé. Ci-contre l'escalier menant aux dortoirs des élèves précédé de la grille en fer forgée du Frère Denis.

Le réfectoire, autrefois réfectoire des moines, est aujourd'hui la salle à manger des élèves. Il abrite un retable du 17ème siècle peint par Gaspar de Crayer, représentant le martyre de saint Denis et de ses deux compagnons, Rustique et Eleuthère. Les tables de chêne et de marbre datent de la fondation de la Maison d'éducation.

L'ancienne salle des gardes du corps du roi, destinée aux festins lors des obsèques solennelles, fut transformée en chapelle en 1829. Décorée de grands tableaux copiés par des dames éducatrices et demoiselles d'après les originaux du Louvre, elle est dotée d'un orgue intéressant.

La salle du chapître, où se réunissaient les moines pour y lire chaque jour un chapître de la Règle de Saint-Benoît qui s'appliquait alors, est aujourd'hui la salle d'arts plastiques des élèves.

Les façades et le jardin du cloître ont été rénovés pour le Bicentenaire de la Légion d'honneur en 2002.